À l'époque des croisades, le Pays de Galles était une terre de nombreux royaumes qui rivalisaient les uns avec les autres dans des raids constants ou des guerres ouvertes. Les avantages de la croisade, à la fois spirituelle et terrestre, avaient le même attrait pour les chevaliers gallois que pour ceux du reste de l'Europe, même s'ils devaient voyager plus loin que la plupart pour atteindre la Terre Sainte. Le nombre de ceux qui ont entrepris ce voyage n'est pas connu mais ils n'étaient jamais assez nombreux pour former leur propre contingent dans n'importe quelle armée significative.
Pendant cette période, les Gallois sont généralement décrits comme étant mal armés et vêtus, avec peu ou pas d'armure et parfois même pieds nus. Cependant, cela fait référence à la majorité des guerriers. Pour la noblesse - l'Uchelwr (littéralement «hommes libres») - l'équipement et la mode suit celle de l' Europe occidentale, en particulier en Angleterre, parfois avec un peu de retard.
Rosse Bradenstock porte 3 coquilles sur ses armes, non pour signifier qu'il est allé à Santiago, mais certainement pour clamer que son pélerinage à Jérusalem vaut pour lui 3 fois celui de Compostelle.