Son cousin Robert de Pierrepont, né vers 1159, décédé en 1209 à l’âge de 50 ans était Croisé vers Acre en 1191 comme bien d'autres avec Richard coeur de Lion.
Si la famille de Pierrepont est riche et puissante, ce n'est pas le cas du petit neveu Grimoard, né en 1175, qui n'a pour seul revenu que celui d'un minuscule village au Sud de Laon : Vaurseine. Comme bien d'autres avant lui, il part donc chercher fortune et gloire en Croisade. Il y récolte moult blessures et une réputation justifiée de courage et quelques solides amitiés auprès d'autres croisés champenois qu'il espère bien faire fructifier à son retour.
Mais son tempérament batailleur, et l'espoir d'ajouter quelque gloire, voire un nouveau fief à sa personne ont raison de sa hâte à retrouver ses terres champenoises et il s'engage dans le conflit Marseillais
